Život je džungle. Člověk se pořád za něčím honí.

Maturitní otázky-11

2. března 2007 v 9:06 |  Maturitní otázky z chemie
11. UHLOVODÍKY
­ vlastnosti uhlíku - vysoká energie vazby C-C, průměrná elektronegativita, absence d-orbitalů
­ charakteristika reakcí v organické chemii - homolytické (radikálové), heterolytické (elektrofilní, nukleofilní), reakce monomolekulární a bimolekulární, reakce substituční, eliminační, adiční, molekulový přesmyk
­ rozdělení elektronové hustoty v molekule - indukční a mezomerní efekt, konjugované vazby
­ alkany - názvosloví, vlastnosti, reakce, představitelé, zpracování ropy, uhlí plynu
­ alkeny - obecné vlastnosti dvojné vazby, názvosloví, vlastnosti, příprava, výroba, reakce, představitelé, aromatické uhlovodíky
­ alkiny - obecné vlastnosti trojné vazby, názvosloví, vlastnosti, příprava, výroba, představitelé

Základní pojmy - organická chemie a organické sloučeniny

Ø organická chemie - zabývá se studiem struktury, vlastností, přípravou a použitím organických sloučenin
Ø organické sloučeniny -sloučeniny uhlíku (kromě oxidů uhlíku, kyseliny uhličité a jejích solí), získají se buď z přírodních zdrojů nebo se připravují uměle (syntetizují se)
Ø jednou z prvních syntéz org. sloučenin byla příprava močoviny zahříváním roztoku kyanatanu amonného (F. Wöhler, 1828): NH4CNO NH2CONH2
Ø org. látky se skládají z molekul, v nichž jsou atomy spojeny kovalentními vazbami, každý prvek má svou charakteristickou vaznost: uhlík je čtyřvazný, vodík a halogeny jsou jednovazné, dusík je trojvazný, kyslík a síra jsou dvojvazné
Ø org. sloučeniny mají většinou nízkou teplotu tání i varu (obvykle do 200 °C), zahříváním na vyšší teploty se rozkládají, nevedou elektrický proud ani v roztoku, ani v tavenině a rozpouštějí se většinou v organických rozpouštědlech (např. benzenu, etheru, acetonu) - všechny vlastnosti dány kovalentními vazbami
Ø mnohé org. látky jsou hořlavé, jedovaté a některé i karcinogenní
Ø tvoří podstatnou část všech organismů
Ø využití jako plastů, textilních vláken, léčiv, pesticidů, detergentů, pohonných látek, lepidel, barviv a pigmentů,…

Izomerie v org. chemii

Ø jedná se o jev, kdy sloučeniny o stejných souhrnných vzorcích se liší povahou vazeb, jejich pořadím nebo jen prostorovým uspořádáním atomů v molekulách - izomery
1) Konstituční izomery - izomery lišící se konstitucí, tj. povahou a pořadím atomů a vazeb v molekulách
řetězcové - liší se tvarem uhlíkatého řetězce
pentan 2-methylbutan
polohové - liší se umístěním substituentů
1-chlorpentan 2-chlorpentan
skupinové - liší se navázanou funkční skupinou
1-butanol ethoxyethan
tautomery - liší se druhem dvojné vazby a polohou jednoho z vodíkových at.
Propen-2-ol (enolforma) propanon (ketoforma)
1) Konfigurační izomery (stereoizomery) - izomery lišící se konfigurací, tj. prostorovým uspořádáním atomů v molekulách
- cis-trans (geometrické) - liší se konfigurací ligandů buď na dvojných vazbách, nebo na cyklech, mají rozdílné fyzikální i chemické vlastnosti
cis-2-buten trans-2-buten
- optické antipody (enantiomery) - jsou svými neztotožnitelnými zrcadlovými obrazy vzájemně nepřeveditelnými ani vnitřní rotací jednotlivých částí molekul kolem jednoduchých vazeb
ü většinu fyzikálních i chemických vlastností mají shodných
ü odlišují se optickým chováním vůči rovinně polarizovaného světla (tj. světla, jehož paprsky kmitají v jedné rovině)
ü jeden i druhý optický antipod otáčejí rovinu polarizovaného světla o týž úhel, ale každý v opačném směru, levotočivýa pravotočivý, označují se znaménky (+) nebo (-) před názvem sloučeniny
ü optická otáčivost se vyskytuje tam, kde molekuly jeví nedostatek souměrnosti, nejčastější příčinou toho je přítomnost asymetrického (chirálního) uhlíkového atomu - atom, který má čtyři různé ligandy
ü racemická směs - směs dvou optických antipodů o téže koncentraci, rovinu polarizovaného světla nestáčí
kyselina (-)-mléčná kyselina(+)-mléčná

Konformace

Ø různá prostorová uspořádání molekul téže sloučeniny, ztotožnitelná vnitřní rotací jednotlivých částí molekul kolem jednoduchých vazeb
Ø mezi konformacemi molekuly se ustavuje rovnováha, vznikají směsi, v nichž převládají molekuly s takovými konformacemi, které jsou za dané teploty nejstálejší, mají co nejmenší energii - molekuly si co nejméně překážejí
Ø zákrytová konformace ethanu - představuje konformaci s největší potenciální energií, nezákrytová konformace s nejmenší potenciální energií ze všech možných konformací ethanu
zákrytová konformace ethanu nezákrytová konformace ethanu
Ø z konformací cyklohexanu je energeticky nejchudší a tedy nejstálejší židličková konformace, konformace vaničková patří mezi jeho konf. en. nejbohatší
židličková konformace cyklohexanu vaničková konformace cyklohex.

Vazby v molekulách organických sloučenin

Ø vazby v molekulách org. sloučenin jsou většinou kovalentní
Ø kovalentní vazby mohou jednoduché nebo násobné, vazebná energie vazby C-C v ethanu je 347 kJ . mol-1 a délka vazby je 154 pm, vazby C=C v ethenu 598 kJ . mol-1 a 134 pm, vazby C≡C v ethinu 820 kJ . mol-1 a 120pm
Ø nasycené uhlovodíky - obsahují výlučně jednoduché vazby
Ø nenasycené uhlovodíky - obsahují uhlíkové atomy spojené třeba jen jednou násobnou vazbou
Ø dvojné vazby:
- konjugované - dvojné vazby jsou odděleny jedinou jednoduchou vazbou, např. C=C-C=C, vzájemně se ovlivňují - projevuje se při některých reakcích, takové sloučeniny jsou většinou barevné
- izolované - mezi dvěma dvojnými vazbami jsou dvě nebo více jednoduchých vazeb, každá dvojná vazba se chová nezávisle
- kumulované - dvě dvojné vazby jsou vedle sebe, např. C-C=C=C

Polarita kovalentních vazeb

Ø při spojení atomů o stejné nebo blízké elektronegativitě jsou vazebné elektrony umístěny souměrně mezi oběma atomy - taková vazba je nepolární
Ø dojde-li ke spojení dvou atomů s rozdílnou X, nejsou el. mezi nimi rozmístěny rovnoměrně, ale tak, že elektronegativnější atom získává částečný záporný náboj a méně elektronegativní atom částečný kladný náboj - polární vazba
Ø typické nepolární vazby jsou vazby C-C nebo C-H v nasycených uhlovodících
Ø polární vazby jsou například mezi atomy C a halogenů
Ø polaritu chemické vazby může znázornit symboly parciálních nábojů δ+ a δ-

Aromatické sloučeniny

Ø elektrony π ve dvojné nebo trojné vazbě jsou rozmístěny jen mezi dvojicí atomů, jejichž spojení zprostředkovávají
Ø existují však i uspořádání cyklických řetězců obsahujících elektrony π, které nepřísluší atomovým dvojicím, ale jsou rozmístěny po celém řetězci - delokalizované elektrony
Ø příkladem je benzen - souhrnný vzorec je C6H6, není to 1,3,5-cyklohexatrien!, nad a pod rovinou šestiuhlíkového benzenového kruhu je šest π-elektronů jeho tří dvojných vazeb rovnoměrně delokalizováno - vyjadřuje se rezonančními strukturami
rezonanční struktury benzenu
Ø mezi aromatické sloučeniny patří všechny cyklické sloučeniny s rovinným cyklem, v jejichž resonančních strukturách se střídají jednoduché a dvojné vazby, celkový počet π-elektronů je roven 4n + 2 (n je o nebo celé kladné číslo, každá dvojná vazba struktury přispívá dvěma elektrony π
Ø rezonanční (delokalizační) energie - rovna rozdílu mezi energií resonanční struktury a mezi energií reálné struktury - u benzenu je to 151 kJ . mol-1

Rozdělení organických sloučenin

Ø org. sloučeniny dělíme do dvou velkých skupin:
- uhlovodíky - obsahují jen uhlík a vodík
- deriváty uhlovodíků - obsahují ještě jiný prvek - spojení uhlovodíkového zbytku s funkční skupinou
Ø uhlovodíkový zbytek - obecně označovaný R - to co zbývá z uhlovodíku po odtržení jednoho či více atomů vodíku
Ø funkční (charakteristická) skupina - atom nebo skupina atomů, která uděluje derivátu uhlovodíku jeho charakteristické vlastnosti

Rozdělení uhlovodíků

Ø uhlíkové atomy mají mimořádnou schopnost spojovat se v řetězce - dáno průměrnou elektronegativitou
Ø podle tvaru řetězce rozeznáváme uhlovodíky:
- acyklické (alifatické) - nekruhové, otevřené
ü nerozvětvené
ü rozvětvené
- cyklické (alicyklické) - kruhové, uzavřené
ü monocyklické - s jedním cyklem
ü polycyklické - s více cykly - bicyklické, tricyklické,…
uhlovodík acyklický nerozvětvený
uhlovodík acyklický rozvětvený
uhlovodíky monocyklické
uhlovodíky bicyklické
Ø pokud uhlovodíky neobsahují násobné vazby, jde o uhlovodíky nasycené, pokud je obsahují, o uhlovodíky nenasycené
Ø uhlovodíky s jedním či více aromatickými cykly řadíme k uhlovodíkům aromatickým
Ø aromatické kondenzované - uhl. v jejichž molekulách nejméně dva aromatické cykly sdílejí dvojici sousedících uhlíkových atomů - naftalen, anthracen, fenantren
Ø alifatické sloučeniny - acyklické, alicyklické - cyklické
benzen naftalen anthracen fenantren

Rozdělení derivátů uhlovodíků

Ø heterocyklické sloučeniny - deriváty uhlov., kt. obsahují skupinu jako součást cyklu
Ø ostatní viz tabulka: Přehled důležitých derivátů uhlovodíků na str. 233

Názvosloví organických sloučenin

Ø nejstarší názvosloví je triviální (tradiční), které vzniklo v době, kdy ještě nebyla struktura sloučenin známa
Ø v protikladu k triviálnímu názvosloví stojí názvosloví systematické, na rozdíl od triviálního je možné z něj odvodit vzorec sloučeniny
Ø nejčastější je systematické substituční názvosloví
Ø pro pojmenování některých jednoduchých derivátů se používá názvosloví dvousložkové (radikálově funkční) - spojení názvu uhlovodíkového zbytku se skupinovým názvem derivátu (např. CH3OH metylalkohol, (CH3)N trimethylamin,…), dvousložkové názvosloví nelze použít u aldehydů a karboxylových kyselin

Systematické názvosloví substituční

Ø princip vytváření systematických substitučních názvů spočívá ve třech krocích:
a) Vyhledání základního názvu
bývá jím název acyklického nebo cyklického uhlovodíku, jehož počet uhlíkových atomů se shoduje s počtem uhl. at. obvykle v nejdelším řetězci, tzv. hlavním řetězci pojmenované sloučeniny, tento základní název je pak doplňován nebo obměňován podle strukturních složek přítomných v pojmenované sloučen.
b) Vyznačení přítomnosti strukturních složek
rozumí se jimi uhlovodíkové zbytky, násobné vazby a funkční skupiny přítomné v hlavním řetězci nebo k němu připojené, poloha jednotlivých složek v hlavním řetězci se vyznačí číslicemi (lokanty), počet týchž skupin číslovkovými předponami (např. di-, tri-, tetra-), jednovazné uhlovodíkové zbytky mají zakončení -yl, některé funkční skupiny mají své předpony i zakončení, jiné jen předpony, pokud je v pojmenované sloučenině jen jedna skupina, která má jak předpon, tak i zakončení, musí se použít přednostně zakončení
c) Konečná úprava názvu
spočívá v připojení potřebných předpon a zakončení k základnímu názvu, v udání polohy strukturních složek, vyznačení jejich počtu,…, ostatní viz tabulka: Předpony a zakončení názvů některých funkčních skupin na str. 236

Názvy jednoduchých alkanů tvořené pomocí předpon

Ø používají se předpony n- (normální), iso- a neo-
Ø n-alkany - nerozvětvené alkany, isoalkany - mají na jinak nerozvětveném řetězci na druhém uhlíkovém atomy methylovou skupinu a neoalkany - mají na témže uhlíkovém atomu takové skupiny dvě (methylové)
n-hexan isohexan neohexan

Označování derivátů benzenu pomocí předpon

Ø způsob označování poloh dvou substituentů ne benzenovém jádře předponami o- (ortho), m- (meta), p- (para) se dnes už téměř nepoužívá
o-dichlorbenzen m-dichlorbenzen p-dichlorbenzen

Homologické řady

Ø org. sloučeniny blízké svou strukturou (např. nerozvětvené alkany) lze uspořádat podle stoupajících relativních molekulových hmotností do homologické řady, v níž se každý následující člen liší od předchozího o skupinu CH2
Ø každé homologické řadě přísluší homologický vzorec (např. pro alkany CnH2n+ 2), ve všech homolog. řadách platí, že se vzrůstající mol. hmotností vzrůstá i teplota varu
 

Buď první, kdo ohodnotí tento článek.

Nový komentář

Přihlásit se
  Ještě nemáte vlastní web? Můžete si jej zdarma založit na Blog.cz.
 

Aktuální články

Reklama