Život je džungle. Člověk se pořád za něčím honí.

Maturitní otázky-11 (2.část)

2. března 2007 v 9:07 |  Maturitní otázky z chemie

Přehled organických sloučenin

Alkany a cykloalkany (parafíny)

Ø jsou to nasycené uhlovodíky, tedy sloučeniny obsahující pouze jednoduché nepolární vazby C-H a C-C, za normálních podmínek jsou velice málo reaktivní (= parafíny), reakce mají radikálový charakter, mezi nejdůležitější z těchto reakcí patří oxidace, chlorace, sulfochlorace akrakování
Ø oxidace alkanů a cykloalkanů - v praxi má mimořádný význam, účinkem kyslíku (vzduchu) dochází k přeměně uhlovodíků na oxid uhličitý a vodu za uvolnění značného množství tepla a světla (hoření, reakci je třeba iniciovat zapálením nebo jiskrou, příkladem je hoření pentanu: C5H12 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O, při nedostatku kyslíku nedochází k úplné oxidaci a mezi produkty reakce se objevuje i prudce jedovatý CO
Ø chlorace - vznikají halogenové deriváty, působením chloru na methan za katalýzy UV zářením a za zvýšené teploty vzniká směs chlorovaných methanů od chlormethanu po tetrachlormethan
Ø sulfochlorace - účinek směsi SO2 a Cl, vznikají alkansulfonylchloridy, hydrolýzou převeditelné na alkansulfonové kyseliny, jež jsou surovinou pro přípravu detergentů
Ø krakování - složitý chemický děj uskutečňovaný v nepřítomnosti kyslíku, při termickém krakování se směs uhlovodíků vystaví krátkodobě vysokým teplotám (až 900 °C), při katalytickém krakování se pracuje při teplotách nižších (450 až 600 °C), výsledkem krakování je rozštěpení uhlíkatých řetězců za vzniku směsi uhlovodíků o nižší relativní mol. hmotnosti a velkého množství ethylenu a propylenu, probíhá radikálovým mechanismem
Ø cykloalkany se svými reakcemi velmi podobají alkanům, jen nejnižší z nich (cyklopropan a cyklobutan) se s ohledem na vnitřní pnutí svých molekul vyznačují zvýšenou reaktivitou
Ø první 4 alkany jsou plyny, pentan - 15 kapaliny, větší než 15 jsou pevné látky
Ø všechny jsou obsaženy v ropě nebo zemním plynu, používají se vesměs jako paliva
Ø methan CH4 (g) - je hlavní součástí zemního plynu, tvoří se při geochemických přeměnách uhlí a jeho směs se vzduchem po zapálení exploduje, vzniká také při mikrobiálním rozkladu celulosy (např. v močálech), je i součástí bioplynu
Ø ethan CH3CH3 (g),propan CH3CH2CH3 (g) a butan CH3(CH2)2CH3 (g) jsou v malých množstvích též přítomny v zemním plynu, směs propanu s butanem se užívá jako palivo
Ø petrolether (l) - směs pět- a šestiuhlíkatých alkanů, získává se frakční destilací ropy, užívá se jako rozpouštědlo
Ø cyklohexan C6H12 (l)- obsažen v ropných destilátech, slouží jako rozpouštědlo a jako surovina pro výrobu polyamidů

Alkeny (olefíny)

Ø nenasycené uhlovodíky s jednou dvojnou vazbou C=C, reagují ochotněji než parafíny - dvojná vazba přitahuje elektrofil
Ø kromě radikálových reakcí (např. hoření) dochází u alkenů k reakcím na dvojné vazbě, při některých z nich se činidla adují na dvojné vazby za vzniku vazeb jednoduchých, při jiných se účinkem činidla molekuly v místě dvojné vazby štěpí
Ø v ropě se vůbec nevyskytují na rozdíl od parafínů
Ø reakce: eliminace, oxidace, polymerace
1. Eliminace
2. Adice
Adice vodíku na propylen se provádí v přítomnosti katalyzátorů (jemně rozptýlených kovů jako Pt, Pd nebo Ni), je to katalytická hydrogenace
Adice halogenovodíků má charakter elektrofilní adice a u alkenů s dvojnou vazbou umístěnou nesouměrně v řetězci probíhá podle Markovnikovova pravidla
Adice halogenů na dvojnou vazbu umístěnou v řetězci s alkeny se užívá k jejich důkazu (odbarvení bromové vody)
Adice kyseliny sírové probíhá též podle Markovnikovova pravidla, hydrolýzou vzniklého alkylhydrogensulfátu se tvoří alkohol
3. Oxidace
oxidací dvojné vazby vzniká řada různých kyslíkatých derivátů podle druhu použitého oxidačního činidla, reakce vodného roztoku KMnO4 v kyselém prostředí se užívá k důkazu násobných vazeb (odbarvení roztoku)
4. Polymerace
polymerace alkenů vedou k polyalkenům, surovinám pro výrobu plastů
a) inicializace - vytvoření radikálů
b) propagace
c) terminace - odstraní se nepárové elektrony
Ø ethylen, ethen CH2=CH2 (g)- vzniká ve velkých množstvích při pyrolýze zemního plynu a při krakování frakcí ropy, je základní surovinou organické průmyslové chemie, asi polovina jeho produkce se spotřebuje na výrobu PETu, zbytek na výrobu ethanolu, ethylchloridu, ethylbenzenu, acetaldehydu,…
Ø propylen, propen CH2=CHCH3 (g) - způsob výroby i použití se podobá ethylenu

Alkadieny

Ø obsahují dvě dvojné vazby, pokud jsou tyto vazby izolované, neliší se alkadieny chováním od alkenů, pokud jsou konjugované, pak se vzájemně ovlivňují a adice na ně může probíhat dvěma různými způsoby
Ø adice 1,2 (tj. adice na sousední uhlíkové atomy) probíhá podle očekávání, adice 1,4 je spojena s posunem dvojné vazby ke středu molekuly
Ø podobně jako u alkenů vede polymerace konjugovaných dienů k průmyslově důležitým plastům
Ø 1,3-butadien CH2=CHCH=CH2 (g) se vyrábí dehydrogenací uhlovodíků C4, používá se převážně k výrobě syntetického kaučuku
Ø isopren, 2=methyl-1,3-butadien, CH2=C(CH3)CH=CH2 (g) je strukturním základem přírodních látek, isoprenoidů, polymerací poskytuje látku velmi podobnou přírodnímu kaučuku

Alkiny (acetylény)

Ø nenasycené uhlovodíky s jednou trojnou vazbou C≡C, na níž se mohou uskutečnit radikálové i elektrofilní adice (trojná vazba je málo reaktivní, méně než dvojná, ale o trochu více než jednoduchá), reakce probíhá nejdříve za vzniku sloučenin s dvojnou vazbou, konečným výsledkem je nasycená sloučenina
Adice
Adice vodíku - uskutečňuje se v přítomnosti katalyzátoru (jemně rozptýlený kov Pt, Pd nebo Ni), jde tedy o katalytickou hydrogenaci, acetylen poskytuje s chlorovodíkem vinylchlorid a jeho další adice probíhá podle MP
Adice bromu - stejně jako u alkenů lze využít u alkinů k důkazu jejich nenasycenosti
Adice vody na acetylen vede k acetaldehydu, provádí se v prostředí kys. sírové a rtuťnatých solí jako katalyzátoru, nestálým produktem reakce je vinylalkohol, který se přesmykuje na acetaldehyd
Ø vodíkové atomy vázané na uhlíkových atomech, mezi nimiž je trojná vazba, lze nahrazovat ionty kovů za vzniku solí - karbidy (karbidy odvozené od acetylenu - acetylidy)
Ø acetylen, ethin CH≡CH (g) - vyrábí se petrochemicky pyrolýzou methanu nebo hydrolýzo karbidu vápníku: CaC2 + 2 H2O CH≡CH + Ca(OH)2, z acetylenu se získává acetaldehyd a různé vinylové deriváty (vinylchlorid, vinylacetát), používá se k sváření, acetylidy těžkých kovů snadno vybuchují

Aromatické uhlovodíky - areny

Ø obsahují nejméně jeden aromatický kruh, jako všechny uhlovodíky reagují radikálově (např. v přítomnosti kyslíku po zapálení hoří) a dál jsou pro ně charakteristické elektrofilní substituce aromatického kruhu
Ø kromě hoření patří mezi radikálové reakce benzenu jeho adiční reakce s chlorem, uskutečnitelná až za vysokých teplot po ozáření, a jeho katalytická hydrogenace
Ø oxidace arenů probíhá buď na jejich postranních řetězcích, nebo na jádrech, oxidace na ar. jádrech proběhne až na karboxyl
Ø benzen C6H6- kapalina o t. v. 80°C, hořlavá, zdraví škodlivá, získává se z ropy nebo katalytickou dehydrogenací cyklohexanu, slouží jako rozpouštědlo a jako surovina pro výrobu mnoha org. sloučenin
Ø toluen, methyl benzen C6H5CH3- kapalina o t. v. 111 °C, získává se rovněž z ropy, popř. z produktů karbonizace uhlí, má podobné použití jako benzen - výroba barviv, nátěrových hmot,…, je těkavý
Ø styren, vinylbenzen C6H5CH=CH2 (l) - průmyslově se vyrábí z benzenu přes ethylbenzen: C6H6 + CH2=CH2 C6H5CH2-CH3 C6H5CH=CH2 + H2, polymerací se z něho připravuje polystyren
Ø kumen, isopropylbenzen C6H5CH(CH3)2 (l) - získává se kysele katalyzovanou reakcí benzenu s propylenem, používá se k výrobě fenolu a acetonu
Ø xyleny, dimethylbenzeny C6H4(CH3) (l) - užívají se jako rozpouštědla a jako chemické suroviny pro výrobu benzendikarboxylových kyselin (kys. tereftalová)
Ø naftalen C10H8- pevná látka o t. t. 80°C, dříve se vyráběl karbonizací uhlí, dnes převážně petrochemicky, je surovinou pro výrobu aromatických sloučenin, zvlášť pak kys. ftalové
 

1 člověk ohodnotil tento článek.

Nový komentář

Přihlásit se
  Ještě nemáte vlastní web? Můžete si jej zdarma založit na Blog.cz.
 

Aktuální články

Reklama