Život je džungle. Člověk se pořád za něčím honí.

Maturitní otázky-14

2. března 2007 v 9:09 |  Maturitní otázky z chemie
14. ALKOHOLY A FENOLY
- názvosloví, příprava, reakce, vlastnosti, použití, představitelé

Hydroxysloučeniny

Ø jsou to deriváty vody, v níž jeden z vodíkových atomů je nahrazen uhlovodíkovým zbytkem, pokud je uhl. zbytek alkyl - alkoholy, pokud aryl - fenoly
alkohol fenol
Ø alkoholy i fenoly obsahují jednovaznou hydroxylovou skupinu -OH
Ø do určité míry mají vlastnosti vody, schopnost odštěpovat proton z hydroxylové skupiny působením silných bází nebo alkalických kovů, protonaci jednoho z nevazebných el. párů kyslíkového atomu
Ø schopnost tvořit vodíkové vazby (způsobují poměrně vysoké teploty varu a dobrou rozpustnost ve vodě)
Ø protony se odštěpují snadněji u fenolů než u alkoholů, protože vzniklý fenolátový anion je stabilizován delokalizací elektronů kyslíkového atomu po benzenovém jádře

Alkoholy

Ø deriváty uhlovodíků, v nichž je -OH skupina připojena k uhlíkovému atomu, který není součástí aromatického kruhu
Ø dělíme je na primární, sekundární a terciární podle toho, kolik C-C vazeb má uhlíkový atom nesoucí hydroxylovou skupiny, k primárním alkoholů řadíme též methanol (CH3OH)
alkohol primární sekundární terciární
Ø alkoholy mohou obsahovat jednu nebo více hydroxylových skupin, ale dvě nebo více těchto skupin na jednom uhlíkovém atomu může existovat jen výjimečně
Ø také na izolované násobné vazbě není hydroxylová skupina schopná trvalé existence
Ø účinkem alkalických kovů tvoří alkoholy soli zvané alkoholáty nebo alkoxidy, které jsou přibližně stejně silné báze jako hydroxidy alkalických kovů, jejich účinnou složkou je R-O-: 2 R-OH + 2 Na 2 R-O-Na+ + H2
alkohol alkoholát sodný
Ø nadbytkem vody se alkoholáty zpět hydrolyzují na alkoholy: R-OH-Na+ + H2O R-OH + Na+OH-
Ø alkoholáty jsou i účinnými nukleofilními činidly: CH3-OH-Na+ + CH3-Br CH3-O-CH3 + Na+Br -
alkoholát methylbromid dimethylether
sodný
Ø působením silných anorganických kyselin, např. H2SO4, tvoří alkoholy oxoniové soli, které se v nadbytku vody hydrolyzují:
Ø primární a sekundární alkoholy se snadno oxidují CrO3 na aldehydy nebo ketony, oxidace ketonů pak může dále pokračovat až na karboxylové kyseliny, terciární alkoholy jsou vůči iontovým činidlům značně stálé
Ø primární alkoholy lze převést na aldehydy též katalytickou dehydrogenací - z alkoholu se odštěpuje vodík: CH3(CH2)4CH2OH CH3(CH2)4CHO + H2
Ø významná je reakce alkoholů s anorganickými nebo karboxylovými kyselinami - esterifikace - vznikají při tom estery a voda
R-OH + HO-NO2 R-O-NO2 + H2O R-OH + HOOC-R' R-OOC-R' + H2O
alkohol alkylnitrát alkohol karboxylová ester karboxylové
kys. kyseliny
Ø methanol,methylalkohol CH3OH- prudce jedovatá kapalina o t. v. 65 °C, neomezeně mísitelná s vodou, vyrábí se ze syntézního plynu a užívá se jako rozpouštědlo, k výrobě formaldehydu a různých methylesterů
Ø ethanol, ethylalkohol CH3CH2OH (alkohol, líh) - kapalina rovněž s vodou neomezeně mísitelná, s mírnými dezinfekčními účinky, vroucí při 78 °C, průmyslově se vyrábí hydratací ethylenu nebo fermentací glukosy, užívá se jako rozpouštědlo a jako surovina k získávání acetaldehydu, ethylchloridu a různých ethylesterů, lihovin,..
Ø cyklohexanol C6H11OH (l) - připravuje se oxidací cyklohexanu nebo katalytickou hydrogenací fenolu, je jednou ze surovin pro výrobu syntetických vláken
Ø ethylenglykol, 1,2-ethandiol HOCH2CH2 (l) - dvojsytný alkohol, vyrábí se hydrolýzou ethylenoxidu, je jedovatý, viskózní, s vodou neomezeně mísitelný, základní složkou nemrznoucích chladících směsí a slouží také k výrobě plastů
Ø glycerol (dříve glycerin), 1,2,3-propantriol HOCH2CHOHCH2OH - trojsytný alkohol, v mnohém se podobá ethylenglykolu, ale není jedovatý, užívá se v kosmetice a pro sladkou chuť i v potravinářství a farmacii, jeho ester s kyselinou dusičnou - glyceroltrinitrát (nesprávně nazývaný nitroglycerin) je výbušnina a lék na některé srdeční choroby

Fenoly

Ø podobně jako alkoholy tvoří estery, oxoniové soli a soli zvané fenoláty: Ar-OH + NaOH ArO-Na+ + H2O
fenol fenolát sodný
Ø ve srovnání s alkoholy jsou kyselejší, takže k přípravě fenolátů není třeba používat alkalické kovy, ale stačí jejich hydroxidy
Ø fenoláty jsou stejně jako alkoholáty bazická a nukleofilní činidla
Ø fenoly s jednou hydroxylovou skupinou jsou poměrně stálé vůči oxidaci, fenoly s dvěma skupinami v poloze ortho nebo para se oxidují za porušení aromatického kruhu na nenasycené ketony, chinony, které jsou barevné
Ø fenol C6H5OH (s)- bezbarvá látka, která na vzduchu tmavne, leptá kůži, získává se z černouhelného dehtu, alkalickým tavením chlorbenzenu nebo spolu s acetonem z kumenu, je důležitou surovinou pro výrobu mnoha aromatických sloučenin a plastů, nitrací vzniká 2,4,6-trinitrofenol - kys. pikrová HOC6H2(NO2)3 - silně explozivní sl.
Ø kresoly, hydroxyderiváty toluenu CH3C6H4OH (l) - mají dezinfekční účinky
Ø pyrokatechol, 1,2-benzendiol C6H4(OH)2 (s) a hydrochinon, 1,4-benzendiol C6H4(OH)2 )s) jsou složky mnoha fotografických vývojek
Ø resorcin, 1,3-benzendiol C6H4(OH)2 (s) - používá se v dermatologii
Ø 1-naftol C10H7OH (s) 2-naftol C10H7OH (s) - suroviny pro výrobu barviv
 

Buď první, kdo ohodnotí tento článek.

Nový komentář

Přihlásit se
  Ještě nemáte vlastní web? Můžete si jej zdarma založit na Blog.cz.
 

Aktuální články

Reklama