Život je džungle. Člověk se pořád za něčím honí.

Maturitní otázky-16

2. března 2007 v 9:10 |  Maturitní otázky z chemie
16. KARBOXYLOVÉ KYSELINY A JEJICH DERIVÁTY
- názvosloví, příprava, reakce, vlastnosti, použití, představitelé
- aminokyseliny, hydroxykyseliny, halogenkyseliny, nitrokyseliny, aldehydokyseliny, ketokyseliny

Karboxylové kyseliny

Ø charakteristická je přítomnost jedné nebo i více jednovazných karboxylových skupin -COOH
Ø podle jejich počtu se rozlišují kyseliny monokarboxylové, dikarboxylové, trikarboxylové,…
Ø karboxylové kyseliny patří mezi nejkyselejší org. sloučeniny, z jejich karboxylové skupiny se již účinkem vody odštěpuje proton, vznikající anion je totiž stabilizován delokalizací elektronů - dvě rezonanční struktury
karboxylová kyselina rezonanční struktury karboxylového aniontu
Ø účinkem bází, např. hydroxidů alkalických kovů, se tvoří soli karboxylových kyselin, které se vodou hydrolyzují, působí na ně silné anorganické kyseliny, vytěsňuje se z nich karboxylová kyselina:
RCOOH + NaOH RCOONa, RCOONa + HCl RCOOH + NaCl
karbox. kys. sůl karboxylové kyseliny karboxylová kyselina
Ø velmi důležitou reakcí karboxylových kyselin je jejich esterifikace alkoholy, rychlost této reakce lze podstatně zvýšit kyselými katalyzátory
Ø opačný proces je hydrolýza esterů na karboxylové kyseliny a alkoholy
karboxylová kys.alkohol ester
Ø prakticky významné jsou změny dikarboxylových kyselin při zahřívání, některé odštěpují CO2, některé vodu, jiné obojí
Ø kyselina mravenčí, methanová kyselina HCOOH - kapalina o t. v. 100 °C s leptavými účinky, silně čpící, ve vodě bez omezení rozpustná, vyrábí se zahříváním CO s NaOH za tlaku a vytěsněním kyseliny mravenčí ze vzniklého mravenčanu sodného silnou anorganickou kyselinou, užívá se ke konzervování potravin
Ø kyselina octová, ethanová kyselina CH3COOH (l) - vlastnostmi se podobá kys. mravenčí, vyrábí se oxidací acetaldehydu nebo nižších alkanů, slouží jako rozpouštědlo a jako acetylační činidlo, její 5 až 8 % vodný roztok je ocet
Ø kyselina máselná, butanová kyselina CH3(CH2)2COOH (l) - nepříjemně zapáchá, je obsažena např. v potu a ve žluklém másle
Ø kyselina palmitová CH3(CH2)14COOH (s). stearová CH3(CH2)16COOH (s) a kyselina olejová CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (l) - kyseliny nejčastěji se vyskytující ve formě esterů s glycerolem v tucích a rostlinných olejích
Ø kyselina šťavelová (COOH)2 - ve vodě tvoří dobře rozpustné krystaly, je jedovatá, roztokem manganistanu draselného se oxiduje na CO2 (MnVII se v kyselém prostředí redukuje na MnII):
5 (COOH)2 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 K2SO4 + 2 MnSO4 + 10 CO2 + 8 H2O
Ø kyselina adipová HOOC(CH2)4COOH - vyrábí se oxidací cyklohexanolu nebo cyklohexanonu, použití při výrobě syntetických vláken
Ø kyselina maleinová, cis-butendiová kyselina HOOCCH=CHCOOH (s) - získává se katalytickou oxidací benzenu, používá se při výrobě plastů
Ø kyselina benzoová C6H5COOH (s) - vyrábí se oxidací toluenu, užívá se jako konzervační prostředek a jako surovina k výrobě mnoha aromatických sloučenin
Ø kyselina ftalová, 1,2-benzendikarboxylová kyselina C6H4(COOH)2 (s) - získává se katalytickou oxidací naftalenu nebo o-xylenu, je surovinou při výrobě plastů
Ø kyselina tereftalová, 1,4-benzendikarboxylová kyselina C6H4(COOH)2 (s) - získává se oxidací p-xylenu, má mimořádný význam pro výrobu syntetických vláken

Funkční deriváty karboxylových kyselin

Ø jsou to ty, v nichž je modifikována karboxylová skupina
Ø skupina má obecný název acyl, u prvních dvou monokarboxylových kyselin mají tyto skupiny vžité názvy: formyl, acetyl


Ø mezi nejreaktivnější funkční deriváty karboxylových kyselin patří acylchloridy a anhydridy kyselin
Ø amidy a nitrily - jsou častými meziprodukty organických syntéz
Ø estery - vznikají reakcemi karboxylových kyselin s alkoholy, lze je též připravovat reakcemi alkoholů s acylhalogenidy, jsou to většinou kapaliny, které se vodou v přítomnosti kyselin nebo bází hydrolyzují na karboxylové kyseliny nebo jejich a na alkoholy
Ø zmýdelnění - alkalická hydrolýza esterů, uskutečňuje se působením alkálií, např. NaOH nebo KOH, vznikají mýdla, většina esterů nižších karboxylových kyselin příjemně, obvykle ovocně voní - používají se proto k aromatizování potravin a nápojů
Ø acetylchlorid, chlorid kys.octové CH3COCl (l) a acetanhydrid, anhydrid kys. octové (CH3CO)2O (l) - důležitá acetylační činidla (užívají se k vnášení acetylové skupiny do molekul organických sloučenin)
Ø ftalanhydrid, anhydrid kys. ftalové C8H4O3 (l) - slouží k výrobě plastů
Ø formamid, amid kys. mravenčí HCONH2 (l) a N,N-dimethylformamid HCON(CH3)2 (l) - užívají se jako rozpouštědla
Ø acetonitril, nitril kys. octové CH3CN (l) - výborné, ale prudce jedovaté rozpouštědlo
Ø akrylonitril, nitril kys. akrylové CH2=CHCN (l) - rovněž velmi jedovatý, užívá se k výrobě syntetických vláken
Ø ethylacetát, octan ethylnatý CH3COOCH2CH3 (l) a butylacetát, octan butylnatý CH3COOCH2(CH2)2CH3 (l) - rozpouštědla
Ø vinylacetát CH3COOCH=CH2 (l) - vyrábí se adicí kys. octové na acetylen a slouží k přípravě polyvinylacetátu a polyvinylalkoholu
Ø estery kys. akrylové CH2=CHCOOR a methakrylové CH2=C(CH3)COOR - užívají se k výrobě plastů - polyakrylátů
Ø estery vyšších karboxylových kys. (tzv. vyšších mastných kyselin) - s glycerolem se nazývají triacylglyceroly (dříve glyceridy) a jsou základní složkou tuků a rostlin. olejů
Ø některé estery kyseliny ftalové slouží jako změkčovadla plastů

Substituční deriváty karboxylových kyselin

Ø na rozdíl od funkčních derivátů je modifikován jejich uhlíkatý řetězec, a to tak, že obsahuje další funkční skupinu:
halogenkyselina aminokyselina hydroxykyselina ketokyselina
Ø funkční skupiny mohou být nejen v těsném sousedství karboxylové skupiny (na α-uhlíkovém atomu), ale kdekoli na uhlíkatém řetězci R a může jich být i několik
Ø halogenkyseliny - jsou kyselejší než jim odpovídající nesubstituované kyseliny, zvlášť pokud jsou to atomy halogenu v blízkosti karboxylové skupiny, kyselost vzrůstá s rostoucím počtem halogenových atomů v molekule
Ø aminokyseliny - jsou příkladem sloučenin obsahujících v molekulách zásaditou skupinu -NH2 a kyselou skupinu -COOH, izoelektrický bod - aminoskupina a karboxylová skupina jsou vzájemně neutralizovány
Ø aminokyseliny, především α-aminokyseliny (aminokyseliny s aminoskupinou na uhlíkovém atomu α) mají klíčový význam jako stavební složky bílkovin a jako sloučeniny, podílející se na nejrůznějších metabolických procesech v organismech
Ø hydroxykyseliny - často se vyskytují v ovoci, pokud je hydroxylová skupina v molekule vůči karboxylu vhodně orientována, může dojít k jejich vzájemné reakci za tvorby vnitřního esteru - laktonu, nejsnadněji vznikají laktony pěti- až šestičlenné
5-hydroxypentanová kyselina lakton 5-hydroxypentanové kyseliny
Ø ketokyseliny - především kys. pyrohroznová, mají významnou funkci v biochemických procesech
Ø v molekulách kyseliny mléčné a kyseliny vinné jsou chirální uhlíkové atomy - tyto sloučeniny existují ve formě prostorových izomerů, kyselina acetoctová volná není známa, zato její deriváty, estery, jsou stálé
Ø nejjednodušší aromatická hydroxykyselina je kyselina salicylová - základ mnoha léčiv, např. kyseliny acetylsalicylové CH3COOC6H4COOH - základní složky acylpyrinu
 

Buď první, kdo ohodnotí tento článek.

Nový komentář

Přihlásit se
  Ještě nemáte vlastní web? Můžete si jej zdarma založit na Blog.cz.
 

Aktuální články

Reklama